Né à Paris en 1928 de parents russes, Erwitt a passé son enfance à Milan, puis a émigré aux États-Unis, via la France, avec sa famille en 1939. Adolescent vivant à Hollywood, il a développé un intérêt pour la photographie et a travaillé dans une chambre noire commerciale avant d'expérimenter la photographie au Los Angeles City College. En 1948, il s'installe à New York et échange son travail de concierge contre des cours de cinéma à la New School for Social Research.
Erwitt a voyagé en France et en Italie en 1949 avec son fidèle appareil photo Rolleiflex. En 1951, il est enrôlé pour le service militaire et entreprend diverses tâches photographiques tout en servant dans une unité du Corps des transmissions de l'armée en Allemagne et en France.
À New York, Erwitt a rencontré Edward Steichen, Robert Capa et Roy Stryker, l'ancien chef de la Farm Security Administration. Stryker a d'abord embauché Erwitt pour travailler pour la Standard Oil Company, où il constituait une photothèque pour l'entreprise, et lui a ensuite demandé d'entreprendre un projet de documentation de la ville de Pittsburgh.En 1953, Erwitt rejoint Magnum Photos et travaille comme photographe indépendant pour Collier's, Look, LIFE, Holiday et d'autres sommités au cours de cette période dorée des magazines illustrés. À ce jour, il est embauché et continue de travailler pour diverses sociétés journalistiques et commerciales.À la fin des années 1960, Erwitt a été président de Magnum pendant trois ans. Il se tourne ensuite vers le cinéma : dans les années 1970, il réalise plusieurs documentaires marquants et dans les années 1980 dix-huit films comiques pour HBO. Erwitt est devenu connu pour son ironie bienveillante et pour sa sensibilité humaniste traditionnelle à l'esprit de Magnum.
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